Aturan dasarnya Markovnikov VV dan contoh

Reaksi kimia di tempat penghancuran ikatan ganda dalam alkena dan alkuna di tiga dapat bergabung partikel yang berbeda. Apa yang tunduk pada hukum-hukum dari proses ini? Saya mempelajari perilaku homolog asimetris etilena dan di gidrogalogenirovanii hidrasi ilmuwan Rusia VV Markovnikov. Ia menemukan bahwa mekanisme reaksi dari aliran tergantung pada seberapa jumlah hidrogen dengan karbon terhubung dengan ikatan rangkap. Hipotesis yang diajukan oleh seorang ilmuwan, dikonfirmasi setelah penemuan di bidang struktur atom. Aturan Markovnikov telah meletakkan dasar bagi penciptaan sebuah teori ilmiah dengan aplikasi praktis. Hal ini memungkinkan Anda untuk lebih efisien mengatur produksi polimer, pelumas, alkohol.

Aturan Markovnikov

ilmuwan Rusia dalam kegiatan ini mencurahkan banyak waktu untuk mempelajari mekanisme reagen lampiran asimetris untuk hidrokarbon tak jenuh. Dalam artikelnya, diterbitkan di Jerman pada tahun 1870, VV Markovnikov menarik perhatian masyarakat ilmiah pada selektivitas interaksi hidrogen halida dengan atom karbon yang terletak di ikatan ganda dalam alkena simetris. Peneliti Rusia mengutip data itu didasarkan pada pengalaman di laboratorium. Markovnikov menulis bahwa halogen tentu bergabung pada atom karbon yang memiliki jumlah terkecil dari atom hidrogen. Kebanyakan karya ilmiah populer yang diperoleh pada awal abad XX. Ia mengusulkan hipotesis mekanisme interaksi disebut "aturan Markovnikov."

Hidup dan karya ilmuwan-organik

Vladimir Vasilevich Markovnikov lahir 25 (13 menurut artikel. Style) di Desember 1837. Ia belajar di Universitas Kazan, dan kemudian mengajar di sekolah yang sama dan Universitas Moskow. Markovnikov mempelajari perilaku hidrokarbon tak jenuh dengan reaksi dengan hidrogen halida sejak 1864. Sampai tahun 1899, para ilmuwan di negara-negara lain tidak memperhatikan kesimpulan dari ahli kimia Rusia. Markovnikov, kecuali aturan, nama untuk menghormatinya, membuat sejumlah temuan lain:

• Saya menerima asam cyclobutanedicarboxylic;
• Aku menyelidiki minyak Kaukasus dan membukanya zat organik komposisi khusus - nafta;
• Aku mengatur perbedaan dalam titik leleh senyawa dengan rantai bercabang dan lurus;
• asam lemak Isomer terbukti.

Prosiding ilmuwan memberikan kontribusi signifikan terhadap perkembangan industri kimia dalam negeri dan ilmu pengetahuan.

Inti dari hipotesis yang dikemukakan oleh Markovnikov

Ilmuwan menghabiskan bertahun-tahun mempelajari reaksi Selain reagen untuk hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan ganda (alkena). Perlu dicatat bahwa jika dalam senyawa ini hidrogen, maka dikirim ke atom karbon, yang berisi lebih partikel spesies itu. anion yang terikat pada atom karbon yang berdekatan. Ini adalah aturan Markovnikov esensinya. jenius ilmiah untuk memprediksi perilaku partikel, struktur yang pada saat itu tidak terlalu jelas. Menurut aturan, untuk etilena hidrokarbon bergabung bahan senyawa yang memiliki HX komposisi, dimana X adalah:

• halogen;
• OH;
• residu asam asam sulfat;
• partikel lainnya.

suara Markovnikov aturan modern berbeda dari formulasi ilmuwan: atom hidrogen dari molekul NH alkena attachable diarahkan ke ikatan rangkap karbon pada yang sudah berisi lebih hidrogen, dan X adalah partikel tersebut masuk ke atom paling tidak terhidrogenasi.

Mekanisme lampiran partikel elektrofilik

Pertimbangkan jenis reaksi kimia di mana aturan berlaku Markovnikov. contoh:

1. Reaksi penambahan hidrogen klorida ke propena. Selama interaksi antara partikel hancur ikatan rangkap. Klorin anion diarahkan ke karbon kurang terhidrogenasi terletak di ikatan ganda. Hidrogen bereaksi dengan sebagian besar atom terhidrogenasi. Dibentuk 2-kloro propana.
2. Molekul air reaksi Selain hidroksil keanggotaannya datang ke karbon kurang terhidrogenasi. Hidrogen ditambahkan ke sebagian besar atom terhidrogenasi di ikatan ganda.

Ada pengecualian dari aturan Markovnikov yang diusulkan pada mereka reaksi di mana reaktan adalah alkena, di mana karbon pada ikatan rangkap sudah memiliki sejumlah kelompok negatif. Ini memilih kepadatan sebagian elektron, yang biasanya tertarik ke hidrogen bermuatan positif. Tidak mengikuti aturan dan dalam reaksi terjadi mekanisme radikal daripada elektrofilik (efek Harish). pengecualian ini tidak mengurangi manfaat dari aturan yang berasal menonjol kimia organik Rusia V. V. Markovnikovym.