Senyawa heterosiklik: nomenklatur dan klasifikasi

senyawa heterosiklik kelas senyawa cincin organik dalam siklus yang, selain atom karbon, mengandung lebih atom dari unsur kimia lainnya, yang disebut heteroatom (heteros Yunani - - yang lain, kedua.): oksigen (misalnya, furan dan pyran), nitrogen (pirol dan piridin ), sulfur (tiofen tiofenaldegid, thiopyran, tiazol), selenium (selenophene) dll

The heterocycles dibentuk oleh dua atau lebih atom karbon dan heteroatom. Menurut teori Bayer heterocycles tahan hanya dalam kasus-kasus ketika valensi penyimpangan atom yang membentuk cincin, adalah sudut terkecil dari 109 ° 28'. Misalnya, senyawa heterosiklik yang paling tidak stabil adalah heterocycles dengan tiga istilah, di mana ada molekul terbesar seperti deviasi - 24 ° 44 '(etilen oksida, Tioxide etilena dan ethyleneimine).

Heterocycles tersebar luas di alam. Ini termasuk asam amino (triptofan, carnosine, histidin), imino asam (prolin dan hidroksiprolin), purin sebuah (adenin dan guanin) dan pirimidin (timin, urasil dan sitosin) basa, zat biologis penting dari materi hidup (heme, hemin, klorofil), alkaloid ( kafein dan atropin), antibiotik (penisilin, gramicidin C, streptomycin), obat-obatan (norsulfazol dan kafein), sulfonamide (norsulfazol, streptocid), pelarut organik (piridin), karbohidrat, asam nukleat, protein, hormon, vitamin, dan banyak lainnya zat penting.

Klasifikasi senyawa kimia

klasifikasi didasarkan pada struktur heterocycles dalam molekulnya yang atom karbon terikat pada heteroatom (hetero) dan atom hidrogen. Heterocycles dan turunannya dibagi menjadi kelompok-kelompok tergantung pada jumlah atom yang membentuk cincin (tiga, empat, lima, enam-beranggota, dll). Dalam setiap kelompok ada sub-kelompok dengan satu, dua atau tiga atom hetero.

Senyawa heterosiklik dalam banyak kasus disebut dengan nomenklatur sejarah (piridin, pirol, acridine). Dari nama-nama sejarah membentuk nama turunannya (asam piridin-4-karboksilat Methylpyridine). Untuk menunjukkan posisi substituen nomor atom heterocycles. Penomoran dilakukan oleh atom hetero atau menunjukkan huruf Yunani dari alfabet, mulai dari atom karbon tetangga dengan heteroatom - alpha, beta, gamma, dll

Senyawa Getorotsiklicheskie: nomenklatur

Ketika penamaan senyawa heterosiklik menurut IUPAC nomenklatur jumlah dihitung atom dalam heterosiklik, struktur, penempatan substituen dan fitur lainnya (misalnya, furfural memiliki nama sistematis furan-2-carbaldehyde). Nama-nama senyawa heterosiklik ditunjukkan dalam proses deskripsi untuk persiapan mereka, sifat dan nilai-nilai.

Untuk heterocycles termasuk oksida (misalnya, etilen oksida), anhidrida dari dwibasa asam karboksilat jenuh, dll Stabilitas heterocycles sebelumnya dianggap tergantung pada jumlah atom karbon dalam heterosiklik molekul heteroatom dan lokasinya di heterosiklik tersebut. Paling tidak tahan adalah senyawa heterosiklik yang terdiri dari tiga atau empat siklus, yang mudah pecah dan menjadi senyawa asiklik. Ada banyak senyawa heterosiklik, molekul siklus stabil, siklus yang sama mereka benzenovogo inti. Mereka adalah elemen struktural utama dari banyak biosoedineny penting untuk industri, kedokteran dan kedokteran hewan.

Kimia heterosiklik Senyawa

Sifat-sifat kimia dari lima beranggota (tiofena dan turunannya) heterocycles karena kehadiran di pi-sistem molekul mereka kelebihan elektron, yang meningkatkan aromatisitas mereka. Dibandingkan dengan benzena tiofen mudah bereaksi substitusi elektrofilik.