Hidrokarbon tak jenuh: alkena, sifat kimia dan aplikasinya

Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh, dalam molekul dimana ada satu ikatan rangkap antara dua atom karbon. Mereka sering disebut hidrokarbon dari seri etilena, karena representasi sederhananya adalah etilen HC2 = CH2. Kadang hidrokarbon semacam itu disebut olefin, karena alkena gas, bereaksi dengan bromin atau klorin, membentuk senyawa berminyak yang tidak larut dalam air. Kata "alkena" dalam nomenklatur IUPAC berasal dari kata "alkana", di mana akhiran -an diganti oleh akhiran -ene, yang mengindikasikan adanya ikatan rangkap dalam molekul.

Hidrokarbon tak jenuh - alkena: struktur

Semua alkena dianggap sebagai turunan etilena, atau etena - C2H4.

Dalam molekul etilena terdapat 2 atom karbon dan empat atom hidrogen, atom karbon tidak jenuh. Setiap atom karbon tak jenuh menghibridisasi satu es dan dua pi-orbital, dan satu pi-orbit tetap "murni", yang memastikan pemisahan maksimum orbital elektron hibridisasi. Sumbu mereka terbentuk 120 °. Pada saat bersamaan, kondisi optimal diciptakan untuk tumpang tindih orbital elektronik. Tiga orbital semacam itu dari atom karbon membentuk tiga ikatan sigma (dua C-H, satu C-C). Akibatnya, molekul etilena memiliki lima ikatan sigma, yang dilokalisasi dalam satu bidang, membentuk sudut 120 ° di antara keduanya. P-elektron, yang tetap berada dalam "bentuk murni", membentuk ikatan lain antara dua atom karbon. Struktur elektronik yang dijelaskan dari molekul etilena adalah tipikal untuk semua alkena. Hidrokarbon tak jenuh harus dianggap sebagai turunan etilen.

Untuk alkena, ada dua jenis isomerisme - geometrik dan struktural.

Isomerisme struktural alkena dimulai dengan butena C4H8. Bedakan dan varietasnya - isomerisme rantai (atau kerangka karbon) dan isomerisasi ikatan rangkap dalam rantai semacam itu.

Isomerisme geometrik disebabkan oleh penempatan substituen hidrogen yang tidak merata dalam molekul etilena sehubungan dengan bidang ikatan rangkap. Hidrokarbon tak jenuh memiliki isomer cis dan trans.

Alkena dalam keadaan bebas sangat jarang terjadi. Mereka disintesis dengan menggunakan metode industri dan laboratorium.

Sifat kimia hidrokarbon: alkena

Mereka disebabkan oleh ikatan rangkap antara dua atom karbon dalam molekul alkena.

Reaksi hidrogenasi

Alken segera bereaksi dengan hidrogen. Itu terjadi dengan adanya katalis atau bila dipanaskan:

CH2 = CH2 = H2-H3C-CH3

Penambahan hidrogen terhalogenasi

Hasil reaksi sesuai dengan peraturan Markovnikov, yaitu selama interaksi hidrogen halida dengan molekul alkena asimetris, hidrogen bergabung di lokasi ikatan rangkap terutama ke atom karbon di dekat atom hidrogen dan atom halogen yang ada di atom karbon yang dekat dengan atom hidrogen yang lebih sedikit atau sama sekali. Mereka tidak:

CH3-CH + CH2 = HCl-CH3-CHCl-CH3.

Penggunaan hidrokarbon

Ethane adalah gas yang larut dengan baik dalam alkohol dan buruk dalam air, mudah meledak.

Mereka kaya akan gas retak (sampai 20% dari total massa) dan gas oven kokas (sekitar 5%). Di laboratorium, etilena diproduksi dengan metode dehidrasi etanol dan etana dehidrogenasi. Etilen digunakan untuk menghasilkan etil alkohol, vinil klorida, etilbenzena, polietilena, antifreezes (zat yang mengurangi titik beku air di motor) dan zat organik lainnya. Dalam kedokteran dan kedokteran hewan, ethylene digunakan sebagai obat narkotika, tumbuh tanaman - untuk mempercepat pematangan buah (tomat, lemon, dll.).

Propylene diproduksi bersamaan dengan etilena selama pirolisa dan retak berbagai jenis bahan baku minyak bumi. Propylene adalah komponen bahan bakar motor. Ini digunakan sebagai bahan baku pembuatan polypropylene, isopropylbenzene, isopropyl alcohol. Dengan isopropanol, aseton diperoleh, dengan isopropilbenzena - aseton dan fenol. Propylene digunakan sebagai narkotika untuk sintesis akrilonitril, kumena, butanol, dll.